Deux géants se rencontrent le 2 octobre 1962 pour enregistrer leur première collaboration musicale. La session se déroule à Hollywood et Sinatra commente cet instant : "J’ai attendu 20 ans pour vivre ce moment".
"An Historic Musical First", pas de doute, les deux hommes voulaient marquer le coup pour cette première rencontre gravée pour le label Reprise. Sur les dix titres de l’album, sept sont calmes ou Mid-tempos, contribuant à faire de cet album un joli moment relaxant. Tantôt forte, tantôt douce, tantôt puissant, tantôt plus discret, la voix de Sinatra et l’orchestre de Basie parviennent à s’harmoniser et s’équilibrer avec succès. Cerise sur le gâteau, l’album est arrangé par un des maîtres du genre, Neal Hefti.