Jessica a grandi dans un ranch du New Jersey. Papa et Maman étant célèbres, ils décident assez rapidement d’élever leurs enfants dans un endroit dénué de paparazzi.
Dans un ranch, il y a assez logiquement des chevaux et c’est donc dès l’âge de 4 ans que Jessica commence à pratiquer l’équitation. A 6 ans, elle a son premier cheval. A 8, elle concourt déjà dans les compétitions régionales et ados, elle participe à des événements nationaux. Elle sera remplaçante pour l’équipe des États-Unis au JO de 2012 et gagne l’American Gold Cup en 2014. Elle va ainsi continuer sa carrière sportive et en 2021, gagner la médaille d’argent en saut par équipe aux Jeux Olympiques cette année-là.