Après son triplé historique du début des années 30, l’Union terminera encore trois fois sur le podium mais la 2e guerre mondiale va marquer un tournant dans l’histoire des Bruxellois. Les " jaune et bleu " n’arriveront plus à retrouver leur lustre d’antan. L’âge d’or semble révolu et L’Union 60 n’est plus qu’un lointain souvenir. Lors de la saison 1948-1949, le club sera même relégué en division 2 pour la première fois de son histoire. La RUSG remontera deux ans plus tard et parviendra à se stabiliser parmi l’élite. Une division 1 où les têtes d’affiche se nomment dorénavant le Sporting d’Anderlecht, FC Liège ou le Standard.
Mais l’Union reste attractive. À tel point qu’elle va être invitée à participer aux premières Coupe d’Europe. Elle dispute d’ailleurs la 2e édition de la Coupe des Villes de Foires (l’ancêtre de l’Europa League) organisée entre 1958 et 1960.
Lors de cette édition, l’USG devient le premier club belge à atteindre une demi-finale européenne.
Après avoir éliminé Leipzig et l’AS Roma, les Saint-gillois seront éliminés par une équipe de Birmingham City beaucoup trop forte (les Anglais seront balayés par le FC Barcelone en finale). Mais le parcours de l’Union force le respect. Les Bruxellois participeront encore à quatre éditions de cette compétition mais n’iront jamais plus loin que les huitièmes de finale. L'Union jouera son dernier match européen en octobre 1964 et s'apprête donc à retrouver l'Europe près de 58 ans plus tard.