Le premier volet raconte la rencontre originelle de Simmons avec le chanteur, dans une fête à Chicago en 1998 et sa décision de documenter la carrière de West lorsque ce dernier, alors producteur, participe de façon décisive à "Izzo (H.O.V.A)" de Jay-Z, trois ans plus tard.
West déménage à New York pour tenter d’être signé par le label Roc-A-Fella de Jay-Z, mais il peine à convaincre les patrons qu’un producteur qui n’a pas le bagage "hardcore" de nombreux rappeurs de l’époque peut vendre des disques.
"Vous allez me le reprocher parce que je n’ai jamais tué personne ?" demande-t-il à un journaliste musical alors qu’il roule dans New York la nuit.
Dans une scène, West arrive sans prévenir dans les bureaux du label, où il rappe "All Falls Down" à des employés déconcertés à leur bureau, et où une réceptionniste confond son nom avec "Cayenne".
Bien que débordant de la confiance en soi qui le caractérise, le jeune West estime le tournage du documentaire "un peu narcissique".
Simmons et le co-réalisateur Chike Ozah ont réalisé plusieurs films ensemble avant "jeen-yuhs", tout en gardant les images de West prêtes à l’emploi.
"Nous avons reçu une offre en 2006 pour le faire, mais Kanye n’était pas prêt", a raconté Simmons.
"Il ne voulait pas que le monde voit ce qu’il a traversé".