Au XIIIe siècle, à Paris, payer une taxe était obligatoire pour emprunter le pont joignant l’île de la Cité et Notre-Dame à la rue Saint-Jacques, située sur la rive gauche de la Seine.
Pourtant, certains faisaient exception à la règle : les forains, bateleurs ou jongleurs avec, comme condition, de posséder un singe. Très apprécié en France, le singe était surtout apprécié pour ses pitreries ou, plutôt, celles que l’on lui demandait de faire.
En jouant un numéro devant les gardiens, ces singes évitaient aux montreurs de devoir payer un droit de péage.
Cette expression a été retrouvée dans la section péage du Petit Pont de Paris du "Livre des métiers" (vers 1268) d’Étienne Boileau, prévôt de Paris du temps de Saint-Louis. L’écrivain et historien du langage, Claude Duneton, a traduit ce passage dans "La puce à l’oreille : anthologie des expressions populaires avec leur origine" (1978) :
"Le singe du marchand doit quatre deniers, si celui-ci le porte vendre ; si le singe appartient à un homme qui l’a acheté pour son divertissement, il est quitte, et si le singe est à un montreur, il doit faire des tours devant le péagier, et pour son jeu doit être quitte de toutes les choses achetées à son usage, et de même les jongleurs sont quittes pour un couplet de chanson."
Au XVIe siècle, Rabelais reprend également ce qui deviendra une expression dans son roman "Le Quart Livre" (1552) :
"D’entre les quelles frère Ian achapta deux rares & precieux tableaulx : en l’un des quelz estoit au vif painct le visaige d’un appellant : en l’aultre estoit le portraict d’un varlet qui cherche maistre, en toutes qualitez requises, gestes, maintien, minois, alleures, physionomie, & affections : painct & inventé par maistre Charles Charmois painctre du roy Megiste : & les paya en monnoie de Cinge."