La poisse poursuite Roglic en début de saison 2021. Il survole Paris-Nice. Il remporte 3 victoires mais chute à deux reprises lors de la dernière étape.
" Ce n’était pas l’étape que j’espérais", explique le coureur slovène. "J’ai fait des erreurs. La première chute m’a disloqué l’épaule et après la deuxième chute, j’étais si loin derrière que je n’ai pas pu revenir. " C’est Maximilian Schachmann qui remporte la course au Soleil. Roglic blessé se bat pour rallier l’arrivée. Il termine 15e du classement général.
Le Tour de France 2021, c’est le grand objectif de Roglic. L’équipe Jumbo-Visma est sur la Grande Boucle pour ramener le maillot jaune à Paris. Mais tout capote lors de la 3e étape. Il chute lourdement avant de repartir. Il s’accroche mais les blessures sont trop douloureuses. Largué au classement général, Roglic abandonne lors de la 9e étape.
Le coureur slovène, dégoûté, ne veut plus entendre parler de vélo et encore moins des JO… Mais il change d’avis. Il est au départ du contre-la-montre à Tokyo. Il brille et s’offre le titre olympique. Roglic est sur un petit nuage et il le confirme quelques semaines plus tard en dominant de la tête et des épaules la Vuelta qu’il remporte pour la 3e fois avec plus de 4 minutes d’avance sur son dauphin, Enric Mas.